Mierzący 200 cm koszykarz swoją karierę rozpoczynał w ekipie MChKK z rodzinnego Chełmna, a następnie występował w KK Świecie i MKS Novum Bydgoszcz. Na poziomie seniorskim skrzydłowy zadebiutował już w wieku 16 lat, grając dla SMS-u PZKosz Władysławowo. 23-latek był też reprezentantem Polski we wszystkich kategoriach młodzieżowych, należąc do wyróżniających się zawodników z rocznika 1995 w naszym kraju. Przełomowym dla nowego skrzydłowego Trefla był rok 2013, w którym, w wieku 18 lat, podpisał kontrakt z Rosą Radom, a także wystąpił w Meczu Gwiazd najlepszych zawodników europejskich U18 i wywalczył tam statuetkę MVP. Również na 2013 rok przypadł debiut Jeszkego w polskiej ekstraklasie – w pierwszych rozgrywkach w barwach Rosy młody koszykarz zagrał 31 meczów, z miejsca stając się ważną częścią rotacji ekipy z Radomia. W zespole prowadzonym przez Wojciecha Kamińskiego skrzydłowy rozegrał pełne cztery sezony, zdobywając Puchar i Superpuchar Polski, a także srebrny medal w lidze. W tym czasie Jeszke występował także w europejskich pucharach, zdobywając doświadczenie na parkietach koszykarskiej Ligi Mistrzów. Przed poprzednim sezonem nowy gracz Trefla zdecydował się na zmianę barw i przejście do AZS-u Koszalin. W ekipie z Pomorza zdobywał 9,4 punktu i 4,5 zbiórki na mecz, rzucając z dystansu z bardzo dobrą skutecznością 37%. W końcówce rozgrywek Jeszke przeniósł się do Polskiego Cukru Toruń, z którym wywalczył brązowy medal.

– Damian jest zaledwie 23-letnim zawodnikiem, a już ma bardzo duże doświadczenie w polskiej ekstraklasie. Rzadko zdarza się, żeby koszykarz w tym wieku miał za sobą pełne pięć sezonów, spędzone w drużynach bijących się o wysokie cele. Damian od  debiutanckich rozgrywek jest ważną postacią w rotacji swoich zespołów, ma też na koncie występy na arenie międzynarodowej i w kadrach młodzieżowych. Poprzedni sezon w Koszalinie pokazał, że przy odpowiedniej liczbie minut nasz nowy zawodnik może być jednym z najbardziej perspektywicznych polskich skrzydłowych w Energa Basket Lidze. Warto podkreślić, że Damian to bardzo wszechstronny zawodnik, mogący występować na pozycjach trzy i cztery, co daje większe możliwości w układaniu polskiej rotacji – mówi Marek Wierzbicki, prezes Trefla Sopot.

– Będzie to już mój szósty sezon w lidze i na pewno doświadczenie, które zebrałem przez ostatnie lata pozwala mi czuć się bardziej swobodnie na boisku i być ważną postacią swoich zespołów. Przed przyjściem do Sopotu dużo rozmawiałem z trenerem Klozińskim i bardzo odpowiadał mi się jego pomysł na grę oraz przedstawiona wizja drużyny – mówi Damian Jeszke. – Z obecnych graczy Trefla najlepiej znam Grzegorza Kulkę, z którym byliśmy razem w kadrach młodzieżowych. Resztę zawodników kojarzę tylko z boiska, ale widać, że są to zawodnicy z dużymi umiejętnościami, chcący walczyć na boisku o każdą piłkę. Cieszę się też, że do drużyny dołączył Milan Milovanović, którego bardzo dobrze zapamiętałem z poprzedniego sezonu i jego gry w Polpharmie. Jestem pewien, że razem z chłopakami możemy stworzyć zgrany i waleczny zespół – dodaje skrzydłowy Trefla, który w sopockiej ekipie będzie grał z numerem 26.

Jeszke dołączył do Milana Milovanovicia, będąc drugim wzmocnieniem „serca Sopotu” przed sezonem 2018/2019. Przygotowania do rozgrywek rozpoczną się w sierpniu, a pierwsze spotkania Trefl rozegra na początku października.